异构体	化学文摘社编号	配置	手性	关键应用
反式-DACH（外消旋，±）	1121-22-8	反式（R，R + S，S 混合物）	非手性（外消旋体）	环氧固化、工业合成
(1R,2R)-DACH	20439-47-8	反式（R，R）	手性（ee 大于或等于 99%）	奥沙利铂配体，不对称催化
(1S,2S)-DACH	21436-03-3	反式（S，S）	手性（ee 大于或等于 99%）	不对称合成，手性配体
顺式-DACH	1436-59-5	顺式	非手性（内消旋）	研究，专业螯合

关键物业问答 1,2-二氨基环己烷的结构是什么？DACH 有一个六-元环己烷环，在 1-位和 2-位有两个 –NH2 基团。反式异构体采用双赤道构象，使其比顺式（双轴或赤道/轴）形式更稳定且空间张力更小。 |cis-1,2-二氨基环己烷是手性吗？没有-顺-1,2-二氨基环己烷是内消旋化合物（尽管有立体中心但非手性）。然而，反式异构体是手性的：(1R,2R)- 和 (1S,2S)-DACH 是不可重叠的镜像（对映体）。 |1,2-二氨基环己烷有什么用途？两个主要工业用途是：(1) 环氧固化剂（外消旋反式-DACH）和 (2) 药物合成和不对称催化中的手性配体/结构单元（对映体纯 R,R 或 S,S 异构体）。

规格	工业级 环氧树脂固化/合成	医药级 API中间体/GMP	手性级 (R,R / S,S) 不对称合成
纯度（气相色谱）	大于或等于99.0%	大于或等于99.5%	大于或等于99.9%
手性纯度 (ee%)	不适用（外消旋）	大于或等于 98%（如果是手性）	大于或等于99.0% ee
含水量	小于或等于0.1%	小于或等于0.05%	小于或等于0.05%
颜色（铂-钴）	小于或等于10	小于或等于5	小于或等于5
沸点	104–110 度（40 毫米汞柱）； ~80 度 (10 毫米汞柱)
密度（20度）	0.931–0.935 克/立方厘米
保质期	12个月（N2-密封）	12个月（N2-密封）	12个月（N2-密封，2–8度）
包装	180公斤钢桶 1000公斤IBC吨袋/油罐车	180公斤N2-密封桶	1公斤/5公斤/25公斤密封容器 （包括手性 QC 报告）

1. 医药行业-奥沙利铂及手性API合成

1,2-二氨基环己烷最引人注目的-医药应用是作为手性二胺配体奥沙利铂(Eloxatin®) -第三代-铂-抗癌药物，在全球范围内用于结直肠癌化疗。奥沙利铂是通过配位形成的(1R,2R)-DACH与铂，特定的 R,R 构型对其抗癌机制和毒性特征至关重要。该化合物二氯(1,2-二氨基环己烷)铂(II)是奥沙利铂生产中的关键合成中间体。

除奥沙利铂外，对映体纯 (R,R)- 和 (S,S)-DACH 也可用作手性构件用于合成抗病毒剂、抗生素和其他需要构象刚性二胺支架的手性 API。手性-级 DACH（ee 大于或等于 99.0%）符合 GMP 和 ICH Q6A 指南，并具有完整的手性 HPLC 文档。

参考：PubChem - 1,2-二氨基环己烷 (NIH) ↗

2. 环氧及聚合物行业-高性能-高性能固化剂

DACH 是一种优质脂环族化合物环氧固化剂与脂肪胺相比，具有出色的性能：刚性环己烷环降低了固化网络中的链流动性，从而产生具有优异性能的涂料和复合材料耐化学性、硬度、紫外线稳定性和热性能（Tg 高达 150 度）。它可以在环境温度或适度升高的温度下固化环氧树脂，并具有可控的适用期。

DACH-固化环氧树脂系统的主要应用领域包括航空航天复合材料结构、电子密封剂、工业保护涂料和结构粘合剂，其中机械强度、附着力和耐化学性的组合至关重要。工业外消旋反式-DACH (CAS 1121-22-8) 是环氧树脂应用的标准牌号。

3. 不对称催化-手性配体和雅各布森催化剂

(R,R)-DACH是不对称合成的基石。它是手性主链雅各布森 Mn-salen 催化剂-是烯烃-和众多手性双(恶唑啉)、salen和二胺配体不对称环氧化最广泛使用的催化剂之一，用于金属-催化氢化、羟醛反应和C-C键-形成反应。

其刚性的反-二轴配位几何结构将金属中心锁定在确定的手性环境中，从而在复杂的目标分子合成中实现高对映体过量（通常为 90-99% ee）。提供 (R,R) 和 (S,S) 对映体，允许根据需要获得任一产品对映体。

参考：ECHA REACH - 1,2-二氨基环己烷注册 ↗

4. 螯合剂 - CDTA / DCTA 和水处理

1,2-二氨基环己烷四乙酸（CDTA 或 DCTA），由 DACH 合成，是一种高效的六齿螯合剂，可与二价和三价金属离子（Ca2⁺、Mg2⁺、Fe3⁺、Cu2⁺）形成比 EDTA 更稳定的金属配合物。 CDTA用于工业水处理、锅炉除垢、分析化学（作为金属离子的滴定剂）以及作为磷酸酶抑制剂的生化研究。

DACH 还直接充当缓蚀剂在水处理配方和金属表面钝化应用中，利用其强大的金属-结合氨基在金属表面形成保护络合物。

5. 其他应用 - 表面活性剂、润滑剂和特种添加剂

DACH是合成特种化合物的中间体表面活性剂、腐蚀抑制剂和润滑油添加剂其中其环状二胺结构赋予热稳定性和金属-结合活性。它还用于塑料改性，以提高热稳定性和相容性，并作为前体N,N-二甲基-1,2-二氨基环己烷- 一种甲基化衍生物，用于钯-催化的交叉-偶联反应（Buchwald-Hartwig 胺化）。

⚠️ 安全注意事项：1,2-二氨基环己烷是腐蚀性的（皮肤/眼睛灼伤），易燃（闪点80度），强碱性-，与酸发生放热反应。蒸气刺激呼吸道。在-通风良好的地方使用全套个人防护装备。

笔记：手性级 (R,R)/(S,S)-DACH 定价很大程度上取决于订单量、所需的 ee 规格和交货时间。奥沙利铂中间体供应的长期-协议提供最具竞争力的价格。请求定制 DACH 报价 →

问：1,2-二氨基环己烷的 CAS 编号是多少？

CAS 编号取决于立体异构体：反式-外消旋 (±) 混合物：CAS 1121-22-8; (1R,2R)-对映体：CAS 20439-47-8； (1S,2S)-对映体：CAS 21436-03-3；顺式异构体：CAS 1436-59-5。购买时，请务必指定所需的立体异构形式，因为它们的应用和价格非常不同。外消旋反式（CAS 1121-22-8）是最商业化且成本最低的形式。

问：1,2-二氨基环己烷有哪些立体异构体，哪些是手性异构体？

1,2-二氨基环己烷具有三种立体异构形式：(1R,2R)-反式, (1S,2S)-反式， 和顺式。两种反式对映体是手性的（不可重叠的镜像）。顺式形式是内消旋化合物 -，它具有两个立构中心，但由于内部镜面而具有非手性。外消旋反式混合物含有等量的(R,R)和(S,S)。对于不对称合成或药物用途，必须从外消旋体中分离出纯对映体。

问：对映体纯 (R,R)-DACH 是如何获得的 - 什么是酒石酸盐手性拆分？

经典方法为1,2-二氨基环己烷的拆分用途L-酒石酸作为拆分剂。外消旋反式-DACH用L-酒石酸处理，形成两个非对映体1,2-二氨基环己烷酒石酸盐- 特别是(1R,2R)-DACH·L-酒石酸盐和(1S,2S)-DACH·L-酒石酸盐-具有不同的溶解度，可以通过选择性结晶来分离。然后通过强碱处理释放所需的对映体。这1,2-二氨基环己烷单酒石酸盐中间体可作为游离碱的替代品在某些合成应用中市售。

问：1,2-二氨基环己烷和奥沙利铂之间有什么关系？

奥沙利铂 (INN) 是用于 FOLFOX 化疗治疗结直肠癌的第三-代铂类抗癌药物，其化学结构如下[(1R,2R)-DACH]Pt(草酸盐)。 (1R,2R)-1,2-二氨基环己烷提供与铂配位的手性二齿氮配体，而草酸酯充当离去基团。该化合物二氯(1,2-二氨基环己烷)铂(II)- [Pt(DACH)Cl2] - 是关键的合成中间体。 R、R配置不可互换； S,S异构体具有不同的生物活性。这使得对映体纯 (1R,2R)-DACH 成为具有重要战略意义的医药原料。

问：什么是 1,2-二氨基环己烷四乙酸 (CDTA)？

1,2-二氨基环己烷四乙酸 (CDTA)也称为 DCTA 或环己烷二胺四乙酸，由 DACH 四乙酰化合成。它是一种六齿螯合剂，对于大多数二价金属离子来说比 EDTA 更强，因为其刚性的环己基主链可预组织结合基团。- CDTA 用于：分析化学（络合滴定、金属离子掩蔽）、工业水处理和锅炉结垢控制、作为磷酸酶抑制剂和金属螯合剂的生化研究，以及作为化学镀和照相显影剂溶液的成分。

问：N,N-二甲基-1,2-二氨基环己烷的用途是什么？

N,N-二甲基-1,2-二氨基环己烷(Me2N-DACH) 是 DACH 的甲基化衍生物，主要用作钯配体-催化交叉-偶联反应，最引人注目的是 Buchwald-Hartwig 胺化（C-N 键形成）和铜-催化的 Ullmann- 型反应。二甲氨基改变了金属中心的电子和空间环境，提高了催化剂活性和对具有挑战性的底物的选择性。它也是合成特种表面活性剂和缓蚀剂的中间体。我们根据要求提供这种衍生物以及标准 DACH 牌号。