酰氯·酰化剂·有机酰氯
丙酰氯
(丙酰氯/丙酰氯/丙酰氯)
| 化学文摘社编号 | 79-03-8 |
| 国际纯粹和应用化学联合会名称 | 丙酰氯 |
| 通用名 | 丙酰氯, 丙酰氯, 丙酰氯 |
| 分子式 | C₃H₅ClO / CH₃CH2COCl |
| 分子量 | 92.52克/摩尔 |
| 功能组 | 酰氯 (–COCl) / 丙酰基 (CH₃CH2CO–) |
| 海关编码 | 2915901000 |
| 可用等级 | 工业 ≥99.0% 制药 大于或等于99.5% 试剂品位 ≥98.0% |
什么是丙酰氯？结构、分子式及概述
丙酰氯（IUPAC 名称；通用名称：丙酰氯; CAS 79-03-8) 是一种无色、高度挥发性液体，具有刺激性、令人窒息的气味。它是结构式是 CH₃CH2COCl - 是一个由高反应性 C–Cl 键封端的三-碳酰基链。这功能组是一种酰氯 (–COCl)，这使其成为有机合成中反应性最强的酰化剂之一。这丙酰基(CH₃CH2CO–) 它提供的是一个三-碳羰基片段，将丙酰基取代基引入目标分子中。
这显示公式丙酰氯的分子式为：H₃C–CH2–C(=O)–Cl，其中羰基碳带有乙基链和氯离去基团。与亲核试剂（水、醇、胺、Friedel-Crafts 条件）反应时，C-Cl 键断裂，丙酰基转移至亲核试剂并释放 HCl。这种高亲电性使得丙酰氯在酰化反应中比丙酸酐或丙酸更具反应性，尽管由于 HCl 的释放而需要更小心的处理。
我们与使用先进技术的中国领先制造商合作丙酸-三氯化磷(PCl₃)缩合技术和多级精馏提纯，为工业级（大于或等于 99.0%）、制药级（大于或等于 99.5%）和试剂级（大于或等于 98.0%）丙酰氯提供具有竞争力的价格、全面的质量文件以及从玻璃瓶到 IBC 手提袋的软包装。
丙酰氯（Propionyl Chloride）理化性质
CH₃CH2COCl + H2O → CH₃CH2COOH + HCl
产生丙酸+HCl。剧烈反应-避免与湿气的所有接触。
CH₃CH2COCl + 2 NH₃ → CH₃CH2CONH2 + NH₄Cl
给予丙酰胺。中和 HCl 需要两当量的氨。
CH₃CH2COCl + CH₃NH2 → CH₃CH2CONHCH₃ + HCl
N-甲基丙酰胺；药物合成的关键路线。
CH₃CH2COCl + C₆H₆ → C₆H₅COCH2CH₃ + HCl（AlCl₃ 催化剂）
给出苯丙酮；重要的合成中间体。
CH₃CH2COCl + C2H5OH → CH₃CH2COOC2H5 + HCl
丙酸乙酯（香料酯）。无需催化剂即可快速酯化。
CH₃CH2COCl + CH₃CH2COONa → (CH₃CH2CO)2O + NaCl
由丙酰氯合成丙酸酐。
丙酰氯规格 - 所有等级
| 规格 | 工业级 农化/精细化工 |
医药级 API合成/GMP |
试剂级 实验室/研发 |
|---|---|---|---|
| 纯度（气相色谱） | 大于或等于99.0% | 大于或等于99.5% | 大于或等于98.0% |
| 沸点 (bp) | 77–80 度（1013 hPa） | 78–79 度（1013 hPa） | 77–79 度（1013 hPa） |
| 闪点 | 6度（危险易燃） | 6度 | 6–11 度 |
| 比重（20度） | 1.060–1.065 克/立方厘米 | 1.062–1.064 克/立方厘米 | 1.060±0.005克/立方厘米 |
| 折射率（20度） | 1.402–1.405 | 1.403–1.404 | 1.4020–1.4050 |
| 磷酸盐 (PO₄³⁻) | 小于或等于0.02% | 小于或等于0.01% | 小于或等于0.01% |
| 重金属/游离酸 | - | 重金属 ≤0.001% | 游离酸 小于或等于0.1% |
| 储存稳定性 | 2个月（密封，<30°C) | 3个月（N2-密封，避光） | 6个月（密封、阴凉） |
| 包装 | 200 kg PTFE-内衬桶 1000公斤IBC吨袋 |
20升HDPE桶 200 L N2-密封桶 |
100毫升/500毫升玻璃瓶 20升HDPE桶 |
符合 Q/320281NGY03-2021、REACH 和 TSCA。 COA、SDS/MSDS 可根据要求提供。
丙酰氯用途和应用
1. 医药行业-原料药合成及药物中间体
丙酰氯（丙酰氯）是药物合成中的核心酰化剂，与丙酸酐相比，因其反应速度和完全性而受到重视。用于合成抗-癫痫药物（如甲基苯妥英）、利胆剂和抗-感染药物，并用作保护基试剂和丙酰化剂用于复杂分子合成中的羟基和氨基。
一个被广泛搜索的监管主题是丙酰氯和芬太尼：丙酰氯被列为 DEA- 监控化学品，因为它可用于合成芬太尼类似物。我们专门为合法的工业、制药和农用化学品应用提供丙酰氯，并提供完整的最终-用户文件并遵守出口管制法规。
医药-级丙酰氯（大于或等于99.5%）满足GMP 和 ICH Q3C指导方针。通过使用碱清除剂或在叔胺（例如三乙胺）存在下操作来处理副产物HCl。
2.农化行业-除草剂、农药合成
在农用化学品中，丙酰氯是制造的关键原材料丙酰胺-类除草剂最值得注意的是 -敌稗(3,4-二氯丙苯胺)，一种广泛用于水稻种植的选择性-出苗后除草剂。与丙酸酐相比，酰氯路线可显着加快苯胺中间体的酰化速度，并且具有更好的大规模连续生产转化率。
也用作合成中间体丙酰肼衍生物（杀菌剂中间体）和其他丙酰胺作物保护活性物质，具有高选择性和低环境毒性。
3.香精香料行业-丙酸酯合成
丙酰氯用于合成丙酸酯-丙酸乙酯、丙酸丁酯和其他水果/奶油酯-用作食品、饮料和化妆品中的风味成分。其高反应性可在温和条件下实现接近-定量的酯产率。与乙醇的反应（丙酰氯+乙醇→ 丙酸乙酯 + HCl）是最快的酯化途径之一，对于连续-工艺香料制造商非常重要。
4. 精细化学品、染料和分析化学
在精细化学品中，丙酰氯参与Friedel-工艺酰化（与苯→苯丙酮）、染料、颜料和特种表面活性剂的合成。它在 GC/HPLC 分析化学中用作衍生试剂，将带有羟基-和氨基-的分析物转化为挥发性、可通过色谱分离的丙酰基衍生物，以进行痕量定量。
它也是制造试剂由丙酰氯 + 丙酸钠得到丙酸酐，并用于合成有机过氧化物引发剂和药物赋形剂。
丙酰氯是如何制备的？合成方法
主要工业路线是反应丙酸与三氯化磷 (PCl₃)：3 CH₃CH2COOH + PCl₃ → 3 CH₃CH2COCl + H₃PO₃。反应在中等温度（50-80 度）下进行，并从反应混合物中连续蒸馏出丙酰氯。对于大规模生产，PCl 3 优于亚硫酰氯 (SOCl 2 )，因为它产生亚磷酸（可回收），而不是副产品 SO 2 和 HCl 气体。-
替代实验室途径包括： 丙酸与亚硫酰氯 (SOCl2)- CH₃CH2COOH + SOCl2 → CH3CH2COCl + SO2 + HCl；或与反应草酰氯适用于非常高纯度的应用。 PCl₃路线是工业制造的标准。
我们的合作伙伴制造商使用连续冷凝生产线，具有多-级分馏、严格的磷酸盐控制（小于或等于0.02%）以及全程氮气保护，确保成品中纯度一致且HCl残留量最少。
监管状态：丙酰氯、DEA 监控和出口合规性
丙酰氯 (CAS 79-03-8) 由以下机构监测美国缉毒局由于其可能用作合成芬太尼类似物的前体，因此被列为清单 II 化学品。所有运往 DEA- 监管市场的出口货物都需要完整的最终-用户文件，包括最终-使用证书和确认合法工业用途的进口商声明。
我们供应丙酰氯专门用于合法的工业、制药和农化应用符合 REACH、TSCA 和适用的国家出口管制法规。为所有国际货运提供全面的出口文件、报关单和合规支持。买家必须在下订单时披露最终-使用信息。
储存、稳定性和安全处理
存储要求
存储在下面25度（最好是 5–20 度）阴凉、干燥、-通风良好的地方防爆-仓库。所有容器必须采用氮气-密封-丙酰氯会与大气中的水分发生反应。使用PTFE-内衬桶或 HDPE 桶;避免易受 HCl 腐蚀的金属容器。与水、强氧化剂、强碱（NaOH、KOH）和食品材料隔离，至少间隔 10 m 或采用不燃屏障。最大堆叠：200 公斤桶可堆叠 2 层。仓库必须配备防爆电气设备、强制通风和干粉/二氧化碳灭火装置。-
稳定
在干燥、密封、阴凉条件下稳定。与水接触后立即水解成丙酸和HCl。保质期：2个月（工业、<30°C); 3 months (pharma, N₂-sealed, dark); 6 months (reagent, cool sealed). Yellowing indicates hydrolysis/oxidation - discard if discolored.
安全与处理（SDS / MSDS 摘要）
GHS分类：易燃液体类别 2（闪点 6 度）、急性毒性（吸入）类别 3、皮肤腐蚀类别 1A、眼睛损伤类别 1。
所需个人防护装备：防-静电服、三层-丁腈手套、化学安全护目镜 + 面罩、有机蒸气呼吸器（密闭空间 SCBA）。转运过程中将所有容器接地以消除静电。始终在通风橱中操作。
泄漏反应：立即切断火源。请勿用水。用干沙、干石灰或惰性吸收剂吸收。收集于密封容器中。用干燥碳酸钠中和残留物。避难到上风处。
急救：皮肤-脱去衣服，用水冲洗大于或等于15分钟。眼睛-用水冲洗大于或等于15分钟，寻求紧急眼部护理。立即吸入-新鲜空气； HCl 烟雾会引起急性呼吸道刺激。来自 sales@sinolookchem.com 的完整 SDS/MSDS。
丙酰氯价格- 2025市场参考
这丙酰氯价格（丙酰氯价格）由丙酸和 PCl₃ 原料成本加上产能驱动。中国-原产产品的参考价格（出厂价，2025 年-）：
关于丙酰氯/丙酰氯的常见问题
问：什么是丙酰氯？ IUPAC 名称与通用名称是什么？
丙酰氯是化合物 CH3CH2COCl 的 IUPAC 名称（CAS 79-03-8）。它的通用名称是丙酰氯。这两个名称在工业界和学术界可以互换使用-“丙酰基”是基于丙酸的传统名称，而“丙酰基”遵循 IUPAC 系统命名法。其他同义词包括丙酰氯、丙酰氯。官能团是酰氯（-COCl），酰化反应中转移的离去基团是丙酰基（CH₃CH2CO-）。
问：丙酰氯的结构（显示式）是什么？
这显示公式丙酰氯的（完整结构式）为：H–C–C–C(=O)–Cl，完全氢展开：CH3–CH2–C(=O)–Cl。羰基碳键合到：(1) 乙基链 (–CH2CH3)、(2) 双-键氧 (=O) 和 (3) 氯原子 (–Cl)。 C-Cl键是反应位点-，由于邻近的羰基而具有高极性，使得羰基碳具有强亲电性。这结构式是CH3CH2COCl或C2H5COCl，分子式C3H5ClO。
问：用 H2 还原丙酰氯（罗森蒙德还原）是什么？
当丙酰氯在有水存在的情况下用 H2 还原时Pd/BaSO₄催化剂（罗森蒙德还原条件），它选择性地产生丙醛（丙醛，CH₃CH2CHO）。 BaSO4 载体使催化剂中毒，足以防止过度-还原成丙醇。这是一个经典的 A- 级和本科考试反应：酰氯 + H2/Pd(BaSO4) → 醛。完全还原为醇（1-丙醇）需要更强的还原剂，例如LiAlH₄（通过醛中间体还原酰氯→伯醇）或NaBH₄，并结合特定条件。
问：丙酰氯和丙酸钠的反应是什么？
反应为丙酰氯与丙酸钠(CH₃CH2COCl + CH₃CH2COONa) 产量丙酸酐[(CH₃CH2CO)2O]和氯化钠(NaCl)。这是从酰氯和羧酸盐制备对称酸酐的标准实验室方法之一。该反应快速且干净，在室温下在惰性溶剂（例如DCM或乙醚）中进行。
问：丙酰氯是 DEA- 监控/管制的化学品吗？
是的-丙酰氯 (CAS 79-03-8) 是美国 DEA List II 化学品因为它是非法合成芬太尼类似物的已知前体。这意味着美国进口商必须向 DEA 注册并报告超过阈值数量的交易。国际出口到美国需要 DEA 进口许可证。其他司法管辖区（欧盟、中国）也有类似的前体管制法规。我们严格遵守所有适用的出口管制法律-所有买家必须提供最终-用途声明，确认合法的药品、农用化学品或工业用途。我们不会向未经许可的各方提供产品或用于未公开的最终用途。-
问：作为酰化剂，丙酰氯与丙酸酐相比如何？
丙酰氯和丙酸酐都会引入丙酰基，但它们的反应性和副产物不同。{0}}丙酰氯反应性更强（酰化速度更快），但会产生腐蚀性 HCl -，需要碱清除剂（例如 Et3N、吡啶）来中和 HCl 并防止副反应。丙酸酐较为温和，仅生成丙酸作为副产物（无-腐蚀性，易于去除），因此是酸-敏感底物、制药 GMP 设置和食品-级应用的首选。对于成本和速度占主导地位的大规模农用化学品生产，丙酰氯通常是首选。对于具有严格杂质特征的药物 API 合成，丙酸酐通常是更安全的选择。
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